Пролин формула структурная


Пролин | Химия онлайн

Пролин — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой).

Пролин заменимая аминокислота и содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки – проламины (семенах злаков), белки соединительной ткани (10-15% в коллагене), β-казеин и эластин (до 13%).

Пролин — пирролидин-2-карбоновая или пирролидин-α-карбоновая кислота.

Пролин (Про, Pro, Р) – относится к аминокислотам пиррольного ряда, у которого аминогруппа является частью пирролидинового кольца, химическая формула C₅H₉NO₂.

Пролин впервые выделен из казеина в 1901 г. Э. Фишером.

Суточная потребность пролина  5 грамм.

Физические свойства

Пролин – бесцветные кристаллы с температурой плавления 220-222°С (с разл.). Хорошо растворим в воде, ограниченно – в этаноле, ацетоне, хлороформе, не растворим в диэтиловом эфире.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Химические свойства

Пролин в отличие от других аминокислот, дает желтую, а не фиолетовую нингидриновую реакцию. В реакции с азотистой кислотой пролин не дает азота.

Биологическая роль

Пролин в организме человека синтезируется из глутаминовой кислоты.

Глутаминовая кислота занимает важное место в промежуточном обмене таких аминокислот, как глутамин, пролин, аргинин и гистидин.

Пролин входит в состав инсулина, адренокортикотропного гормона, грамицидина С и других биологически важных пептидов.

Участвует в образовании важных пептидов, в том числе и адреналина.

Важнейший белковый строительный материал человеческой клетки.

Пролин обладает антиоксидантными свойствами.

Пролин – это одна из главных аминокислот, которую организм использует для выработки коллагена. Из коллагена же производятся прочные, эластичные ткани на поверхности шрамов.

Он является главным строительным материалом организма – кости, сухожилия, связки и кожа содержат коллаген.

Пролин способствует хорошему формированию здоровых суставов, укрепляет сердечную мышцу, защищает стенки сосудов.

Фибриллярный белок коллаген – самый распространенный белок в мире животных. Его содержание в тканях животных превышает 60%. В организме человека массой 70 кг содержится 12-15 кг белков и половина этого количества приходится на коллаген.

Молекула коллагена построена из трех пептидных цепей, каждая из которых содержат около 1000 аминокислотных остатков.

Необычен аминокислотный состав коллагена: каждая третья аминокислота – это глицин, 20% составляют остатки пролина и гидроксипролина, 10% — аланина, остальные 40% представлены всеми другими аминокислотами.

Природные источники

Пролин содержится в твороге, в хрящах животных, в зернах злаков, яйцах, рыбе (тунец, сельдь), твердых сырах, рисе.

Наибольшее количество этой аминокислоты обнаруживается в мясных продуктах (говядина, баранина).

Области применения

Пролин применяется при инсультах, болезни Дауна, умственной отсталости и нарушении памяти.

Пролин применяется для восстановления тканей после повреждений, способствует заживлению ран, ожогов, язв и хирургических операций.

Может применяться при лечении травм.

Уменьшает воспаления кожи и слизистых оболочек, улучшает структуру кожи за счет увеличения выработки коллагена. Поддерживает в нормальном состоянии соединительные ткани (печень, почки, склера глаза, сосуды).

При помощи пролина, можно значительно повысить эффективность обучения.

Для заживления повреждений и укрепления сосудов и соединительной ткани пролин необходимо принимать вместе с витамином С, который необходим для выработки коллагена.

Пролин – одна из основных аминокислот сусла и вина.

В составе белков вина найдено до 5% пролина. Пролин дает желтую окраску винам.

Препараты, в состав которых входит пролин

L-пролин в капсулах № 90

Препарат применяется при механических повреждениях кожи и слизистых.

Воспалительных заболеваниях кожи и слизистых, труднозаживающих ранах, язвах, ожогах.

Препараты Аминосол (Аминосол, Аминосол Нео) содержат аминокислоты валин, изолейцин, лизин, фенилаланин, треонин, лейцин, триптофан, метионин, гистидин, аргинин, глицин, аланин, серин, пролин, тирозин, орнитин.

Препараты Аминосол применяются при остром панкреатите, синдроме кишечных свищах, тяжелых энтеритах, ожогах, тяжелых травмах, сепсисе, злокачественных новообразованиях, в послеоперационном периоде.

Аминокислоты

Классификация аминокислот

Формула Пролина структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C5H9NO2

Химический состав Пролина

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 5 52,2%
H Водород 1.008 9 7,9%
N Азот 14,007 1 12,2%
O Кислород 14,007 2 27,8%

Молекулярная масса: 115,132

Пролин (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин часто неправильно называют иминокислотой). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата. L-пролин — одна из двадцати двух протеиногенных аминокислот (помимо 20 широко известных выделяют пирролизин и селеноцистеин). Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жесткой структурой, пролин очень резко изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа. Представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, не растворим в эфире. В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

пролин и оксипролин аминокислоты красоты и молодости

Пролин и оксипролин не даром назвали аминокислотами красоты. Прочитайте статью до конца и вы узнаете:

  1. Что такое пролин и оксипролин
  2. Функции пролина и оксипролина в организме человека
  3. Суточная потребность в пролине
  4. Синтез пролина
  5. Источники пролина
  6. Оксипролин, как показатель качества мясных продуктов
  7. Нормы оксипролина в моче и крови

С вами Галина Батуро, пролин и оксипролин.

Пролин и его производное оксипролин являются заменимыми протеиногенными аминокислотами. Это значит, что оба соединения содержат группу NH и карбоксильный хвост COOH, придающий кислотные свойства. В отличии от других аминокислот, азотная группа включена с гетероцикл, т.е. она соединена с другими атомами углерода, образуя кольцо.  Пролин и оксипролин относят к классу иминокислот, ибо азотная группа представлена не амино-радикалом Nh3, а имино-радикалом NH. Но оба соединения относят к аминокислотам, потому что 1. в организме пролин и оксипролин превращается в истинные аминокислоты и 2. сами образуются в организме из аминокислот.

Будучи протеиногенными аминокислотами, пролин и оксипролин входят в состав белков живых организмов. Они могут синтезироваться в организме человека из глутаминовой кислоты (глутамата), поэтому являются заменимыми.

Структурные формулы пролина и оксипролина


За счет наличия кольца,  вращение вокруг  азота  оказывается невозможным, ибо он распялен на двух углеродных остатках.  Кроме того, при атоме азота в остатке пролина, образующем пептидную связь, нет водорода. Внутрицепочечная водородная связь оказывается при пролиновом остатке невозможной. Поэтому, везде, где в аминокислотной последовательности имеется молекула пролина, белковая цепочка сгибается под углом. Несколько пролинов и оксипролинов, соединенных друг с другом, формируют спираль, которая обеспечивает основные свойства белка коллагена, где пролин и оксипролин – главные компоненты. Оксипролин в отличии от пролина имеет спиртовую ОН группу в гамма – положении. Обе аминокислоты резко отличаются от других тем, что их углеродный скелет образует циклическое соединение, в которое включена аминогруппа NH. Это уникальные аминокислоты в ряду протеиногенных, ибо азот привязан не к одному, а к двум атомам углерода.

Суммарно две иминокислоты составляют 20% от суммы аминокислот коллагена: соединительно-тканного белка – основы живого организма. Оксипролин встречается только в коллагене, пролин – содержится и в других структурных белках, например, в эластине.

Белок коллаген представляет собой длинные нити, прочностью превосходящие металлическую проволоку. Нити состоят из аминокислотных последовательностей, которые благодаря наличию пролина и оксипролина имеют жесткую структуру. Именно коллаген придает жесткость мясу. В сыром виде он практически не усваивается, и термообработка нужна, чтобы частично разорвать его прочные связи.

Белок эластин отвечает за  упругость. Эластин есть в связках, сухожилиях, артериях эластического типа, которые помогают распределить нагнетаемую сердцем  кровь по сосудам.

Коллаген и эластин — это белки соединительной ткани, которая образует каркас, несущий высокоспециализированные клетки.  Кости, связки, сухожилия, мышечная ткань, кровеносные сосуды, все органы, кожа –  коллаген вездесущ,  и везде выполняет роль несущей опоры. При травмах или дегенеративных заболеваниях, сопровождающихся отмиранием клеток рабочих органов, дефекты замещаются коллагеном, образуя рубец.

            Суточная потребность в пролине – 5 г.

 Синтез пролина и оксипролина

В организме человека пролин образуется из глутаминовой кислоты (глутамата) при участии ферментов и энергодающих молекул АТФ и НАДФ.

Все пять молекул пролина происходят из глутаминовой кислоты. Пролин представляет собой циклическое производное глутамата.

С синтезом оксипролина не все так просто.

Оксипролин, поступая с пищей, не может напрямую встраиваться в коллаген, ибо для него нет подходящего транспорта. При синтезе коллагена в пептидную цепочку встраиваются пролины. Специальные ферменты — ПепсидилГидроксилазы — превращают пролины в оксипролины уже в составе белка — коллагена.  Эти ферменты могут работать только в присутствии аскорбиновой кислоты – витамина С,  также им требуется молекулярный кислород, ионы железа 2+ и альфакетоглутарат, производное глутаминовой кислоты. С кислородом и глутаминовой кислотой проблем обычно нет, а вот железо и витамин С – продукты дефицитные.

Коллаген – это упругая и подтянутая кожа, здоровые сосуды, крепкие связки. Синтез коллагена идет постоянно, а значит постоянно нужен витамин С и железо. Нет витамина С – и на пороге маячит цинга, первое проявление которой – кровоточивость десен, ибо коллагеновая сеточка не держит кровушку. До тяжелой формы цинги сейчас не доходит. Это раньше она собирала  дань среди матросов, полярников и другого люда, вынужденного питаться сухарями и солониной, но гиповитаминоз по витамину С – наш постоянный спутник, увы и ах. А это преждевременное старение, ибо также как обвисает кожа, теряют упругость сосуды, и кровь по ним бежит вовсе не так бойко, как в молодости.

Функции пролина и оксипролина

Основная функция пролина — структурная. Пролин входит в состав белков соединительной ткани. Его содержание в коллагене 10-15%, в эластине — 13%. Пролин входит в состав инсулина — гормона поджелудочной железы, ответственного за усвоение сахара, адрено-кортикотропного гормона.

Оксипролин также входит в состав белков соединительной ткани: в коллагене его 13%. Он содержится в эластине, кератине (белок кожи, волос, ногтей), склеропротеинах, т.е. нерастворимых белках опорных тканей (волосы, ногти человека, рога, копыта животных).

Пролин и оксипролин:

  • отвечает за прочность и эластичность связок, хрящей, сухожилий.
  • формирует костную ткань, борется с остеопорозом, остеоартритами, остеохондрозом
  • способствует заживлению ран, ожогов, язв, активирует восстановительные процессы в поврежденных органах и тканях, в т.ч. при хирургических операциях
  • Восстанавливает поврежденные мышцы, ускоряет выздоровление после тяжелых травм, вывихов, переломов
  • Укрепляет артерии, предупреждает заболевания сердца и сосудов, снижает артериальное давление
  • Устраняет тромбы
  • Улучшает состояние кожи. Под воздействием пролина в толще кожи активно образуются кровеносные сосуды, которые активно питают кожу, что предупреждает появление морщин.
  • Улучшает иммунитет
  • Улучшает общее состояние печени и почек

Пролин – аминокислота красоты и молодости, она предупреждает старение, сохраняя прочность костей, гибкость суставов, эластичность связок, поддерживает упругость сосудистой стенки, придает гладкость коже.

 Источники пролина

В процессе приготовления количество пролина (как и других аминокислот) меняется.

  • При варке морепродуктов (устрицы, мидии и др) количество пролина уменьшается на 10-12%
  • При варке яиц количество пролина остается неизменным, в жареном яйце его больше на 10-12%, а в омлете – меньше на 20%
  • При тушении мяса количество пролина становится больше на 35-40% по сравнению с сырым и на 3-5% больше, чем в жареном
  • При тушении курицы пролина становится больше на 20-25% по сравнению с сырой, в темном мясе его на 10-12% больше, чем в белом
  • В вареной и запеченной рыбе пролина на 20-25% больше, чем в сырой
  • В сливочном масле пролина в 4 раза меньше, чем в коровьем молоке.

Пролин содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки — проламины, содержащиеся в семенах злаковых растений. В казеине — молочном белке содержание пролина до 13%.

При обычном питании дефицита пролина в организме не бывает, его достаточно в продуктах питания и в продуктах белкового синтеза, ибо его источник – глутаминовая кислота – не вот какая редкость, а, скорее, наоборот. Больше проблем возникает с витамином С и ионами железа. Гиповитаминозом по витамину С в большей или меньшей степени страдает 90% населения РФ, а недостаток железа испытывают до 25%. При этих состояниях синтез оксипролина из пролина идет через пень колоду, а это преждевременное старение, проявляющееся как внешне, в виде обвислой кожи, так и внутри – в виде дряблых сосудов с нарушением микроциркуляции.

Обратить внимание на добавочное потребление пролина, а также витамина С и железа стоит лицам, кожа которых склонна к образованию стрий и растяжек, а также подросткам во время интенсивного роста, когда организму необходимо вырабатывать коллаген для растущих костей, мышц, связок.

Большое количество пролина содержится в естественном коллагене – желатине, поэтому заливные и холодцы – прекрасный выбор для улучшения состояния кожи, костей, связок и суставов.

Оксипролин — показатель качества мясных продуктов

Так как оксипролин в большом количестве содержится в склеропротеинах — белках, содержащихся в коже, сухожилиях, связках, то его повышенное содержание в мясных изделиях указывает на производство из сырья низкого качества. Производители для удешевления затрат используют т.н. «животный белок», который изготавливают из шкурок сельскохозяйственных животных. Содержание оксипролина в таком продукте около 10%, в то время как в высококачественной говядине для производства элитных сортов колбасы его не более 3%.

В Европе законодатели ограничили содержание оксипролина в колбасе. В России законодатель не устанавливает норму оксипролина в мясных продуктах, хотя исследования по этому показателю проводят, и Роскачество регулярно публикует отчеты, которые не вселяют оптимизма. Чем меньше оксипролина в мясном продукте, тем более полноценен данный продукт. Так же это указывает, что  для его производства пошло более качественное сырье.

Еще один показатель качества мясных продуктов — это соотношение Триптофан\Оксипролин. Триптофан содержится в белках мышечной ткани. Его высокое содержание говорит о биологической полноценности мясного продукта, в то время как наличие оксипролина говорит о применении в производстве низко-качественных суррогатов из обработанной кожи, связок и сухожилий.  Человек не может определить  применение заменителей мяса по вкусу и запаху. Можно рекомендовать внимательно читать этикетки, ибо производитель обязан указать применение суррогата, который маскируется под определением «животный белок». Обычно на этикетке ингредиенты перечисляют по мере убывания, т.е. в относительно-качественном продукте «животный белок» будет указан в конце списка, а не в начале.

Оксипролин в моче и крови

Так как оксипролин содержится почти исключительно в коллагене, содержание этой аминокислоты в крови и моче показывает интенсивность распада данного белка и может косвенно свидетельствовать о заболеваниях соединительной ткани.

В норме содержание оксипролина в сыворотке крови – 12,68 мкмоль\литр

Содержание в моче                                                          — 172,5 моль\литр

Резко увеличивается выделение оксипролина с мочой при ревматизме, ревматоидном артрите, системной склеродермии, дерматомиозите, гиперпаратиреоидизме, болезни Педжета.

Для определения оксипролина необходимо за несколько дней до исследования исключить из питания коллаген-содержащие продукты (мясо, желатина), также для лучшей достоверности результата можно выдержать 12-часовое голодание. Кровь берут из вены. Мочу собирают суточную порцию в специальный контейнер  с консервантом. Результат интерпретирует врач.

 Понравилась статья? Делитесь информацией в соц.сетях, оставляйте комментарии. С вами была я, Галина Батуро.

 

Пролин [LifeBio.wiki]

Молекула Пролина

Фармакологическая группа: Аминокислоты
Пролин (сокращенно Pro или Р) – альфа-аминокислота, одна из двадцати ДНК-кодируемых аминокислот. Её кодоны CCU, CCC, CCA и CCG. Пролин не является незаменимой аминокислотой, то есть может синтезироваться в организме человека. Эта [[аминокислоты|аминокислота]] считается уникальной среди 20 аминокислот, формирующих белки потому, что аминный азот здесь привязан не к одной, а к двум алкильным группам, что делает вещество вторичным амином. Более распространенная L форма в стереохимии обозначается как S.

Биосинтез пролина

Пролин выделяют из аминокислоты L-глутамата и его непосредственного предшественника имино кислоты 1) путем биосинтеза. Ферменты, участвующие в биосинтезе, обычно включают:

 Глутамат 5-киназу, глутамат 1-киназу (АТФ-зависимые) Глутаматдегидрогеназу (необходим NADH - никотинамидадениндинуклеотид или NADPH - никотинамидадениндинуклеотидфосфат) Редуктаза пирролин-5-карбоновой кислоты (необходим NADH или NADPH)

Функции в структуре белка

Своеобразная циклическая структура пролина в боковой цепи ограничивает его фи-задний двугранный угол примерно на 60°, что обеспечивает пролину исключительную конформационную жесткость по сравнению с другими аминокислотами. Следовательно, пролин теряет меньше конформационной энтропии при фолдинге (складывании), что может объяснить его широкое распространение в белках термофильных организмов. Пролин действует как структурный разрушитель в середине регулярных элементов вторичной структуры, таких как альфа-спирали и бета-листы. Пролин обычно встречается в качестве первого остатка альфа-спирали, а также в крайних нитях бета листов. Пролин также часто встречается на изгибах, что может объяснить такой любопытный факт, что пролин, как правило, подвергается растворению, несмотря на наличие совершенно алифатических боковых цепей. Когда пролин связан, как амид, пептидной связью, его азот не взаимодействует ни с каким атомом водорода, то есть не может служить донором в водородной связи, однако может участвовать в ней в качестве акцептора. Различные взаимодействия боковых цепей/аминных групп позволяют пролину образовывать бета изгибы. Несколько пролинов и/или гидроксипролинов в ряду могут создавать полипролиновую спираль, преобладающую вторичную структуру коллагена. Гидроксилирование пролина с помощью пролилгидроксилазы (или других добавок электроноакцепторных заместителей, таких как фтор) значительно увеличивает конформационную стабильность коллагена. Таким образом, гидроксилирование пролина является важнейшим биохимическим фактором для поддержания соединительной ткани высших организмов. Тяжелые заболевания, такие как цинга, могут быть результатом дефектов данного гидроксилирования, например мутации фермента пролилгидроксилазы или отсутствия необходимого кофактора аскорбиновой кислоты (витамин С). Последовательности пролина и 2-аминоизомасляной кислоты (Aib) также образуют спиральную структуру. Пептидная связь с поступающими Pro-tRNAPro образуется значительно медленнее, чем с другими тРНК, что является общей чертой N-алкиламиновых кислот. Образование пептидной связи между входящей тРНК и концом цепи пролина также происходит медленно; связь пролин-пролин образуется медленнее всего.

Цис-транс изомеризация

Пептид связывается с пролином и с другими N-замещенными аминокислотами (такими, как саркозин), и способен заполнять как цис-, так и транс- изомеры. Большинство пептидных связей принимают транс-изомер (в естественных условиях обычно в 99,9% случаев), главным образом потому, что амид водород (транс-изомер) имеет меньшее стерическое отталкивание с предыдущим \ mathrm {C} ^ {\} альфа атомом, чем со следующим \ mathrm {C} ^ {\} альфа атомом (цис-изомер). В противоположность этому, цис-и транс-изомеры X-Pro пептидной связи (где Х представляет собой любую аминокислоту) испытывают стерические столкновения с соседними замещениями и энергетически почти равны. Таким образом, доля X-Pro пептидных связей в цис-изомере в естественных условиях составляет от 10 до 40%, эта доля слабо зависит от предыдущей аминокислоты с ароматическими остатками в пользу цис-изомера. С кинетической точки зрения, цис-транс-изомеризации пролина - очень медленный процесс, который может препятствовать прогрессу сворачивания белка путем захвата одного или более остатков пролина, что имеет решающее значение для складывания ненативных изомеров, особенно когда нативный белок требует наличия цис-изомеров. Это происходит потому, что остатки пролина синтезируются исключительно в рибосоме, как транс-форма изомера. Все организмы имеют ферменты пролил изомеразы, катализирующие эту изомеризацию, а некоторые бактерии имеют специальные пролил изомеразы, связанные с рибосомой. Однако не все пролины необходимы для фолдинга. Фолдинг (складывание) белков может протекать с нормальной скоростью, несмотря на наличие ненативных конформеров на многих X-Pro пептидных связях.

Использование пролина

Пролин и его производные часто используются в качестве асимметричных катализаторов органических реакций. Наиболее яркими примерами являются снижение CBS и катализация пролином альдольной конденсации. L-пролин является осмопротектором и, следовательно, используется в фармацевтике и биотехнологии. В пивоварении белки, богатые пролином, в сочетании с полифенолами используются для создания дымка (мутности).

Детали

Пролин, наряду с глицином, является одной из двух аминокислот, которые не входят в список Рамачандрана. Из-за образования кольца, соединенного с бета-углеродом, пси- и фи- углы около пептидной связи имеют меньше допустимой степени вращения. В результате пролин часто встречается в «витках» белков, так как его свободная энтропия (ΔS) не так велика в сравнении с другими аминокислотами и, следовательно, в сложенном состоянии энтропия изменяется меньше, чем в разложенном. Кроме того, пролин редко встречается в альфа- и бета-структурах, так как его наличие ведет к уменьшению устойчивости этих структур, поскольку его боковая цепь альфа-N может формировать только одну водородную связь. Кроме того, пролин является единственной аминокислотой, не образующей синий/фиолетовый цвет при обработке нингидрином в хроматографии. Пролин здесь производит оранжевый/желтый цвет.

История

Ричард Вильштеттер синтезировал пролин с помощью реакции натриевой соли диэтилового эфира малоновой кислоты с 1,3-дибромпропаном в 1900 году. В 1901 году Герман Эмиль Фишер изолировал пролин из казеина и продуктов распада гамма-фталимидо- пропилмалонового эфира.

Синтез

Рацемический пролин может быть синтезирован из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила.

Доступность:

пролин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

Пролин

Атлас аминокислот: пролин

Введение

Пролин (Proline, Pro, P, L-пирролидин-2-карбоновая кислота) - гетероциклическая аминокислота с химической формулой C₅H₉NO₂, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Поэтому правильнее было бы её относить не к аминокислотам, а к имминокислотам [1].

Рис.1 L-пролин Рис.2 Пролин без учёта стериохимии Рис.3 D-пролин

Пролин существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата. Именно L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот, но считается заменимой, так как синтезируется в организме из глутаминовой кислоты через ее полуальдегид (O=CH-CH₂-CH₂-CH(-NH₂)-COOH) [3]. Пролин входит в состав многих белков. Он является важным компонентом коллагена (составляет почти треть всех его аминокислотных остатков), необходим для нормального функционирования суставов и сухожилий. Коллаген - основной вспомогательный белок кожи, костей и соединительной ткани [1]. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. В коллагене он при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность. Также пролин входит в состав многих физиологически важных веществ, например, таких, как инсулин и грамицидин. В процессе биологического окисления пролин превращается в оксипролин являющийся его антагонистом [2].

В составе белков атом азота пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жесткой структурой, пролин очень резко изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа, потому что пролин в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

Гидролиз пептидных связей, образованных пролином, осуществляется двумя ферментами: пролиназой (связь с участием -СООН пролина) и пролидазой (с участием -NH-). Реакции по атому N пространственно затруднены. Поэтому пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана (фиолетовое окрашивание), а дает жёлтое окрашивание. Характерной для пролина цветной реакцией является реакция с изатином - появление синего окрашивания [3].

Пролин представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C [3].

Ричард Вильштеттер синтезировал пролин с помощью реакции натриевой соли диэтилового эфира малоновой кислоты с 1,3-дибромпропаном в 1900 году. В 1901 г. Фишер получил L-пролин и D,L-пролин из гидролизатов казеина и показал, что второй продукт идентичен синтетическому пролину, который он приготовил из фталимидопропилмалонового эфира [2].

3D изображение в шариково-стержневой модели

Основные физико-химические свойства

Таблица 1. Физико-химические свойства [1], [3]
Название по IUPAC (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
Брутто-формула C₅H₉NO₂
Молярная масса 115.13046 г/моль
Идентификатор в базе данных PubChem 145742
pKa1 при 25 °С 1.99 (-COOH)
pKa2 при 25 °С 10.60 (-NH-)
pI при 25 °С 6.295
Кодируется кодонами CCU, CCC, CCA, CCG
Т. плавления L-пролина 220-222°C
Т. плавления D-пролина 215-220°C
Т. плавления D,L-пролина 205 °С
Расстворимость в воде 162.3 г в 100 мл при 25 °С
Расстворимость в этаноле 1.55 г в 100 мл при 25 °С
Плохо растворим в этаноле, ацетоне, хлороформе, бензоле
Не растворим в диэтиловом эфире
Посмотреть спектр ЯМР ЯМР

Информация о белок-белковых контактах

Таблица 2. Белок-белковые контакты
Тип контакта Нет/есть/с какими аминокислотами взаимодействует
Ковалентные связи Со всеми аминокислотами, образуя остов белковой молекулы
Водородные связи В спиралях атом O из Pro связывается с остовными атомами N в Mse (селенометионине), Ala, Glu, Ser и др.
Солевые мостики Не образует
Гидрофобные ядра С гидрофобными аминокислотами Phe, Ile, Leu, Val

В таблице 2 приведены результаты исследования взаимодействий пролина с другими аминокислотами белка. Так как у молекулы незаряженный гидрофобный радикал, то образовывать водородные связи она способна только при участии -COOH группы, -NH- группа сильно экранирована и стерически не доступна для взаимодейстий. Ковалентные связи образуются с помощью -COOH и -NH- групп, в результате чего формируется остов и первичная структура белка. А радикал может вступать лишь в гидрофобные взаимодействия.

Ссылки на источники:

Пролин — формула

Формула

C5H9NO2

  • Молярная масса: 115.13 г/моль
  • Химическое название: L-пирролидин-2-, карбоновая, кислота
  • Drugbank: DB00172
  • CAS: 147-85-3
  • Структурная формула

Характеристики и физические свойства

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а даёт жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Поделиться этой страницей

Подробнее по теме

Ознакомьтесь с дополнительной информацией о действующем веществе Пролин:

Информация о действующем веществе Пролин предназначена для медицинских и фармацевтических специалистов, исключительно в справочных целях.

Структура, синтез, реакция соединений, функции и видео

    • БЕСПЛАТНАЯ ЗАПИСЬ КЛАСС
    • КОНКУРСНЫЕ ЭКЗАМЕНА
      • BNAT
      • Классы
        • Класс 1-3
        • Класс 4-5
        • Класс 6-10
        • Класс 110003 CBSE
          • Книги NCERT
            • Книги NCERT для класса 5
            • Книги NCERT, класс 6
            • Книги NCERT для класса 7
            • Книги NCERT для класса 8
            • Книги NCERT для класса 9
            • Книги NCERT для класса 10
            • NCERT Книги для класса 11
            • NCERT Книги для класса 12
          • NCERT Exemplar
            • NCERT Exemplar Class 8
            • NCERT Exemplar Class 9
            • NCERT Exemplar Class 10
            • NCERT Exemplar Class 11
            • 9plar
            • RS Aggarwal
              • RS Aggarwal Решения класса 12
              • RS Aggarwal Class 11 Solutions
              • RS Aggarwal Решения класса 10
              • Решения RS Aggarwal класса 9
              • Решения RS Aggarwal класса 8
              • Решения RS Aggarwal класса 7
              • Решения RS Aggarwal класса 6
            • RD Sharma
              • RD Sharma Class 6 Решения
              • RD Sharma Class 7 Решения
              • Решения RD Sharma класса 8
              • Решения RD Sharma класса 9
              • Решения RD Sharma класса 10
              • Решения RD Sharma класса 11
              • Решения RD Sharma Class 12
            • PHYSICS
              • Механика
              • Оптика
              • Термодинамика
              • Электромагнетизм
            • ХИМИЯ
              • Органическая химия
              • Неорганическая химия
              • Периодическая таблица
            • MATHS
              • Статистика
              • Числа
              • Числа Пифагора Тр Игонометрические функции
              • Взаимосвязи и функции
              • Последовательности и серии
              • Таблицы умножения
              • Детерминанты и матрицы
              • Прибыль и убыток
              • Полиномиальные уравнения
              • Разделение фракций
            • Microology
        • FORMULAS
          • Математические формулы
          • Алгебраные формулы
          • Тригонометрические формулы
          • Геометрические формулы
        • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
          • Математические калькуляторы
          • 0003000
          • 000
          • 000 Калькуляторы по химии
          • 000
          • 000
          • 000 Образцы документов для класса 6
          • Образцы документов CBSE для класса 7
          • Образцы документов CBSE для класса 8
          • Образцы документов CBSE для класса 9
          • Образцы документов CBSE для класса 10
          • Образцы документов CBSE для класса 1 1
          • Образцы документов CBSE для класса 12
        • Вопросники предыдущего года CBSE
          • Вопросники предыдущего года CBSE, класс 10
          • Вопросники предыдущего года CBSE, класс 12
        • HC Verma Solutions
          • HC Verma Solutions Класс 11 Физика
          • HC Verma Solutions Класс 12 Физика
        • Решения Лакмира Сингха
          • Решения Лакмира Сингха класса 9
          • Решения Лакмира Сингха класса 10
          • Решения Лакмира Сингха класса 8
          9000BSE 9000 Класс
        • 2 6 Примечания CBSE
        • Примечания CBSE класса 7
        • Примечания
        • Примечания CBSE класса 8
        • Примечания CBSE класса 9
        • Примечания CBSE класса 10
        • Примечания CBSE класса 11
        • Примечания 12 CBSE
      • Примечания к редакции 9000 CBSE 9000 Примечания к редакции класса 9
      • CBSE Примечания к редакции класса 10
      • CBSE Примечания к редакции класса 11
      • Примечания к редакции класса 12 CBSE
    • Дополнительные вопросы CBSE
      • Дополнительные вопросы по математике для класса 8 CBSE
      • Дополнительные вопросы по науке для класса 8 CBSE
      • Дополнительные вопросы по математике класса 9 CBSE
      • Вопросы
      • CBSE Class 10 Дополнительные вопросы по математике
      • CBSE Class 10 Science Extra questions
    • CBSE Class
      • Class 3
      • Class 4
      • Class 5
      • Class 6
      • Class 7
      • Class 8 Класс 9
      • Класс 10
      • Класс 11
      • Класс 12
    • Учебные решения
  • Решения NCERT
    • Решения NCERT для класса 11
      • Решения NCERT для класса 11 по физике
      • Решения NCERT для класса 11 Химия
      • Решения NCERT для биологии класса 11
      • Решение NCERT s Для класса 11 по математике
      • NCERT Solutions Class 11 Accountancy
      • NCERT Solutions Class 11 Business Studies
      • NCERT Solutions Class 11 Economics
      • NCERT Solutions Class 11 Statistics
      • NCERT Solutions Class 11 Commerce
    • NCERT Solutions for Class 12
      • Решения NCERT для физики класса 12
      • Решения NCERT для химии класса 12
      • Решения NCERT для биологии класса 12
      • Решения NCERT для математики класса 12
      • Решения NCERT, класс 12, бухгалтерия
      • Решения NCERT, класс 12, бизнес-исследования
      • NCERT Solutions Class 12 Economics
      • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 1
      • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 2
      • NCERT Solutions Class 12 Micro-Economics
      • NCERT Solutions Class 12 Commerce
      • NCERT Solutions Class 12 Macro-Economics
    • NCERT Solut Ионы Для класса 4
      • Решения NCERT для математики класса 4
      • Решения NCERT для класса 4 EVS
    • Решения NCERT для класса 5
      • Решения NCERT для математики класса 5
      • Решения NCERT для класса 5 EVS
    • Решения NCERT для класса 6
      • Решения NCERT для математики класса 6
      • Решения NCERT для науки класса 6
      • Решения NCERT для класса 6 по социальным наукам
      • Решения NCERT для класса 6 Английский язык
    • Решения NCERT для класса 7
      • Решения NCERT для математики класса 7
      • Решения NCERT для науки класса 7
      • Решения NCERT для социальных наук класса 7
      • Решения NCERT для класса 7 Английский язык
    • Решения NCERT для класса 8
      • Решения NCERT для математики класса 8
      • Решения NCERT для науки 8 класса
      • Решения NCERT для социальных наук 8 класса ce
      • Решения NCERT для класса 8 Английский
    • Решения NCERT для класса 9
      • Решения NCERT для класса 9 по социальным наукам
    • Решения NCERT для математики класса 9
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 1
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 2
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9, глава 3
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 4
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 5
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9, глава 6
.Пролин

- wikiwand

Для более быстрой навигации этот iframe предварительно загружает страницу википедии для Proline .

Подключено к:
{{:: readMoreArticle.title}}

Из Википедии, свободной энциклопедии

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}} Эта страница основана на статье в Википедии, написанной участники (читать / редактировать).
Текст доступен под CC BY-SA 4.0 лицензия; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и аудио доступны по соответствующим лицензиям.
{{current.index + 1}} из {{items.length}}

Спасибо за жалобу на это видео!

Пожалуйста, помогите нам решить эту ошибку, написав нам по адресу support @ wikiwand.com
Сообщите нам, что вы сделали, что вызвало эту ошибку, какой браузер вы используете и установлены ли у вас какие-либо специальные расширения / надстройки.
Спасибо! .

Proline - Wikipedia ting Việt

Prolin / proline (viết tắt: Pro hoặc P ; c mã hóa bằng mã di Truyền CCU, CCC, CCA, v. CCG) sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp белок. Nó chứa một nhóm α-амин (mà trong dạng proton NH 2 + dưới các điều kiện sinh học), một nhóm α-axit cacboxylic (mà ở dạng -COO - di sinc) và một chuỗi bên pyrrolidine, phân loại như một axit amin không vòng không phân cực (ở pH sinh lý).Nó là không bắt buộc phải cần thiết ở người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó từ các axit amin không bắt buộc phải có L -глутамат.

Пролин ла аксит амин протеиногеноген дуй нхấт вớи амин то цấп, тронг đó nhóm альфа-амин được gắn trực tiếp вао chuỗi bên, làm cho α углерод, thành một nhên thay thếế ca chi.

Proline c tách riêng từ năm 1900 bởi Richard Willstätter, người có c axit amin này trong khi nghiên cứu N-метилпролин. Năm sau ó Emil Fischer công bốcách tổng hợp proline từ este phthalimide propylmalonic. [4] Tên proline dẫn xuất từ ​​pyrrolidine, một trong những thành phần của nó. [5]

Proline được sinh tổng hợp từ các axit amin L -глутамат. Глутамат-5-полуальдегид вместо глутамат-5-киназы (АТФ-зависимая) вместо глутамат-5-полуальдегиддегидрогеназы (чаще всего НАДН, НАДФН). Iu này sau ó có thể hoặc vòng hóa tự phát tạo thành 1-пирролин-5-карбоновая кислота, sau ó là giảm, чем пролин, với пирролин-5-карбоксилатредуктаза (sдин-Hn-H , попробуйте использовать орнитинциклодезаминазу вместо пролина. [6]

Цвиттерионная структура обоих энантиомеров пролина: ( S ) -пролин (слева) и ( R ) -пролин .

Структурная формула | Определения и примеры

    • БЕСПЛАТНАЯ ЗАПИСЬ КЛАСС
    • КОНКУРСНЫЕ ЭКЗАМЕНА
      • BNAT
      • Классы
        • Класс 1-3
        • Класс 4-5
        • Класс 6-10
        • Класс 110003 CBSE
          • Книги NCERT
            • Книги NCERT для класса 5
            • Книги NCERT, класс 6
            • Книги NCERT для класса 7
            • Книги NCERT для класса 8
            • Книги NCERT для класса 9
            • Книги NCERT для класса 10
            • NCERT Книги для класса 11
            • NCERT Книги для класса 12
          • NCERT Exemplar
            • NCERT Exemplar Class 8
            • NCERT Exemplar Class 9
            • NCERT Exemplar Class 10
            • NCERT Exemplar Class 11
            • 9plar
            • RS Aggarwal
              • RS Aggarwal Решения класса 12
              • RS Aggarwal Class 11 Solutions
              • RS Aggarwal Решения класса 10
              • Решения RS Aggarwal класса 9
              • Решения RS Aggarwal класса 8
              • Решения RS Aggarwal класса 7
              • Решения RS Aggarwal класса 6
            • RD Sharma
              • RD Sharma Class 6 Решения
              • RD Sharma Class 7 Решения
              • Решения RD Sharma класса 8
              • Решения RD Sharma класса 9
              • Решения RD Sharma класса 10
              • Решения RD Sharma класса 11
              • Решения RD Sharma Class 12
            • PHYSICS
              • Механика
              • Оптика
              • Термодинамика
              • Электромагнетизм
            • ХИМИЯ
              • Органическая химия
              • Неорганическая химия
              • Периодическая таблица
            • MATHS
              • Статистика
              • Числа
              • Числа Пифагора Тр Игонометрические функции
              • Взаимосвязи и функции
              • Последовательности и серии
              • Таблицы умножения
              • Детерминанты и матрицы
              • Прибыль и убыток
              • Полиномиальные уравнения
              • Разделение фракций
            • Microology
        • FORMULAS
          • Математические формулы
          • Алгебраные формулы
          • Тригонометрические формулы
          • Геометрические формулы
        • КАЛЬКУЛЯТОРЫ
          • Математические калькуляторы
          • 0003000
          • 000
          • 000 Калькуляторы по химии
          • 000
          • 000
          • 000 Образцы документов для класса 6
          • Образцы документов CBSE для класса 7
          • Образцы документов CBSE для класса 8
          • Образцы документов CBSE для класса 9
          • Образцы документов CBSE для класса 10
          • Образцы документов CBSE для класса 1 1
          • Образцы документов CBSE для класса 12
        • Вопросники предыдущего года CBSE
          • Вопросники предыдущего года CBSE, класс 10
          • Вопросники предыдущего года CBSE, класс 12
        • HC Verma Solutions
          • HC Verma Solutions Класс 11 Физика
          • HC Verma Solutions Класс 12 Физика
        • Решения Лакмира Сингха
          • Решения Лакмира Сингха класса 9
          • Решения Лакмира Сингха класса 10
          • Решения Лакмира Сингха класса 8
          9000BSE 9000 Класс
        • 2 6 Примечания CBSE
        • Примечания CBSE класса 7
        • Примечания
        • Примечания CBSE класса 8
        • Примечания CBSE класса 9
        • Примечания CBSE класса 10
        • Примечания CBSE класса 11
        • Примечания 12 CBSE
      • Примечания к редакции 9000 CBSE 9000 Примечания к редакции класса 9
      • CBSE Примечания к редакции класса 10
      • CBSE Примечания к редакции класса 11
      • Примечания к редакции класса 12 CBSE
    • Дополнительные вопросы CBSE
      • Дополнительные вопросы по математике для класса 8 CBSE
      • Дополнительные вопросы по науке для класса 8 CBSE
      • Дополнительные вопросы по математике класса 9 CBSE
      • Вопросы
      • CBSE Class 10 Дополнительные вопросы по математике
      • CBSE Class 10 Science Extra questions
    • CBSE Class
      • Class 3
      • Class 4
      • Class 5
      • Class 6
      • Class 7
      • Class 8 Класс 9
      • Класс 10
      • Класс 11
      • Класс 12
    • Учебные решения
  • Решения NCERT
    • Решения NCERT для класса 11
      • Решения NCERT для класса 11 по физике
      • Решения NCERT для класса 11 Химия
      • Решения NCERT для биологии класса 11
      • Решение NCERT s Для класса 11 по математике
      • NCERT Solutions Class 11 Accountancy
      • NCERT Solutions Class 11 Business Studies
      • NCERT Solutions Class 11 Economics
      • NCERT Solutions Class 11 Statistics
      • NCERT Solutions Class 11 Commerce
    • NCERT Solutions for Class 12
      • Решения NCERT для физики класса 12
      • Решения NCERT для химии класса 12
      • Решения NCERT для биологии класса 12
      • Решения NCERT для математики класса 12
      • Решения NCERT, класс 12, бухгалтерия
      • Решения NCERT, класс 12, бизнес-исследования
      • NCERT Solutions Class 12 Economics
      • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 1
      • NCERT Solutions Class 12 Accountancy Part 2
      • NCERT Solutions Class 12 Micro-Economics
      • NCERT Solutions Class 12 Commerce
      • NCERT Solutions Class 12 Macro-Economics
    • NCERT Solut Ионы Для класса 4
      • Решения NCERT для математики класса 4
      • Решения NCERT для класса 4 EVS
    • Решения NCERT для класса 5
      • Решения NCERT для математики класса 5
      • Решения NCERT для класса 5 EVS
    • Решения NCERT для класса 6
      • Решения NCERT для математики класса 6
      • Решения NCERT для науки класса 6
      • Решения NCERT для класса 6 по социальным наукам
      • Решения NCERT для класса 6 Английский язык
    • Решения NCERT для класса 7
      • Решения NCERT для математики класса 7
      • Решения NCERT для науки класса 7
      • Решения NCERT для социальных наук класса 7
      • Решения NCERT для класса 7 Английский язык
    • Решения NCERT для класса 8
      • Решения NCERT для математики класса 8
      • Решения NCERT для науки 8 класса
      • Решения NCERT для социальных наук 8 класса ce
      • Решения NCERT для класса 8 Английский
    • Решения NCERT для класса 9
      • Решения NCERT для класса 9 по социальным наукам
    • Решения NCERT для математики класса 9
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 1
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 2
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9, глава 3
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 4
      • Решения NCERT для математики класса 9, глава 5
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9, глава 6
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 7
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9 Глава 8
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 9
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 10
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9 Глава 11
      • Решения
      • NCERT для математики класса 9 Глава 12
      • Решения NCERT
      • для математики класса 9 Глава 13
      • NCER Решения T для математики класса 9 Глава 14
      • Решения NCERT для математики класса 9 Глава 15
    • Решения NCERT для науки класса 9
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 1
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 2
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 3
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 4
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 5
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 6
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 7
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 8
      • Решения NCERT для науки класса 9
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 10
      • Решения NCERT для науки класса 9 Глава 12
      • NCERT Solut
.

Смотрите также

 
 
© 2020 Спортивный клуб "Канку". Все права защищены.